Ray nació en el barrio de Homewood en Pittsburgh, se crió en Wilkinsburg (Pensilvania) y vivió durante algunos años en el sur de California. Obtuvo su título universitario en la Universidad de Pittsburgh en el año 1998, en la que se graduó en Francés como especialidad principal y en Negocios, Química y Biología como subespecialidades. Se desempeñó inicialmente en el área de banca corporativa, ámbito en el cual le apasionaba incrementar la disponibilidad de créditos comerciales en el este de Pittsburgh (Pensilvania). Antes de comenzar a trabajar en FHP, se desempeñó como evaluador voluntario de acceso a la vivienda.